sábado, 9 de marzo de 2013

ACIDO MALEICO


ACIDO MALEICO

ICSC: 1186
D

A

T

O

S
I

M

P

O

R

T

A

N

T

E

S
ESTADO FISICO; ASPECTO
Cristales blancos.


PELIGROS FISICOS



PELIGROS QUIMICOS
La sustancia se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos altamente irritantes de anhídrido maleico. La disolución en agua es moderadamente ácida.


LIMITES DE EXPOSICION
TLV no establecido.
MAK no establecido.
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión.


RIESGO DE INHALACION
La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire cuando se dispersa, especialmente si está en forma de polvo.


EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION
La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.


EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA
El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. La sustancia puede afectar al riñón.
PROPIEDADES
FISICAS
Se descompone por debajo del punto de ebullición a 135°C
Punto de fusión: 131°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.59
Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25°C).
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4
DATOS
AMBIENTALES

ACIDO MALEICO
Acido maleínico
Acido cis-butenodioico
C4H4O4/HOOHCH=CHCOOH
Masa molecular: 116.1
N° CAS 110-16-7
N° RTECS OM9625000
N° ICSC 1186
N° NU 1759
N° CE 607-095-00-3
TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS PREVENCION PRIMEROS AUXILIOS/
LUCHA CONTRA INCENDIOS
INCENDIO Combustible. En caso de incendio se despreden humos (o gases) tóxicos e irritantes. Evitar las llamas. Polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono.
EXPLOSION



EXPOSICION
¡EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO!
INHALACION Tos, dificultad respiratoria. Extracción localizada o protección respiratoria. Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica.
PIEL Enrojecimiento, quemaduras cutáneas. Traje de protección. Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón.
OJOS Enrojecimiento, dolor, visión borrosa. Gafas ajustadas de seguridad o protección ocular combinada con la protección respiratoria. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.
INGESTION Sensación de quemazón (para mayor información, véase Inhalación). No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Enjuagar la boca, dar a beber agua abundante, guardar reposo.



DERRAMAS Y FUGAS ALMACENAMIENTO ENVASADO Y ETIQUETADO
Barrer la sustancia derramada e introducirla en un recipiente, eliminar el residuo con agua abundante. (Protección personal adicional: respirador de filtro P2 contra partículas nocivas).Separado de alimentos y piensos. Mantener en lugar seco.No transportar con alimentos y piensos.
símbolo Xn
R: 22-36/37/38
S: (2-)26-28-37
Clasificación de Peligros NU: 8
Grupo de Envasado NU: III
CE:

Ácido fumárico



Commons-emblem-notice.svg
Ácido fumárico
Fumaric acid.png
Fumaric-acid-3D-balls.png
Ácido fumárico
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido (E)-Butenodioico
General
Otros nombres Ácido trans-1,2-Etilenodicarboxílico
Ácidotrans-butenodioico
Fórmula molecular C4H4O4
Identificadores
Número CAS 110-17-81
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia blanco
Densidad 1635 kg/m3; 1,635 g/cm3
Masa molar 116,07 g/mol
Punto de fusión 287 °C (560 K)
Propiedades químicas
Acidez pka1 = 3.03, pka2 = 4.44 pKa
Solubilidad en metanol
NFPA 704.svg
1
2
0
Peligrosidad
Frases R R36
Frases S S2, S26
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario
.
El ácido fumárico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-butenodioico, o ác. trans-butenodioico; el isómero encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs. Las sales y ésteres son conocidos como fumaratos. El dimetil fumarato reduce significativamente la progresión de la discapacidad en la esclerosis múltiple.

Enlace glucosídico

 En el ámbito de los glúcidos, el enlace O-glucosídico es el enlace mediante el cual se unen entre sí dos o más monosacáridos formando disacáridos o polisacáridos, respectivamente. Su denominación más correcta es enlace O-glucosídico pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos.
Descripción

Esquema del enlace O-glucosídico entre dos monosacáridos
En el esquema, se unen dos moléculas de α-D-glucosa (son α porque el grupo OH del carbono anomérico está en posición trans con respecto al CH2OH).
En el enlace O-glucosídico reacciona el grupo OH (hidroxilo) del carbono anomérico del primer monosácarido con un OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo monosacárido. Se forma un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua, al igual que ocurre en la formación del enlace peptídico).
Si la reacción de los OH provienen de los dos carbonos anómericos, el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Sin embargo, si en el enlace participan los OH de un carbono anomérico y de otro carbono no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor (ya que queda un grupo OH libre en el otro carbono anómerico). Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens.
Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glucosídico.

Proyección de Haworth


La proyección de Haworth es una forma común de representar la fórmula estructural cíclica de los monosacáridos con una perspectiva tridimensional simple.
Estructura química de la α-D-glucosa.
Recibe su nombre del químico inglés Sir Walter Norman Haworth.
La proyección de Haworth tiene las siguientes características:
  • El carbono es el átomo implícito. En el ejemplo de la derecha, los átomos numerados del 1 al 6 son todos carbonos. El carbono 1 es conocido como carbono anomérico
  • Los átomos de hidrógeno en los carbonos son también implícitos. En el ejemplo, los carbonos 1 a 6 tienen átomos de hidrógeno no representados.
  • Las líneas más gruesas indican los átomos más cercanos al observador, en este caso los átomos 2 y 3 (incluyendo sus correspondientes grupos -OH). Los átomos 1 y 4 estarían algo más distantes, y los restantes 5 y 6 serían los más alejados del observador.

Complejos multienzimaticos



Existen tres reacciones de gran importancia en las que ocurre una descarboxilacion oxidativa de un ceto acido:1) Piruvato + Co A + NAD+ -à Acetil CoA + NADH.H+ + CO22) Alpha-ceto glutarico + Co A + NAD+ -à Succinil CoA + NADH.H+ + CO23) Alpha-cetoacidos de cadena ramificada + Co A + NAD+ -à Acil CoA correspondiente + NADH.H+ + CO2Puede generalizarse este tipo de reaccion como:Alpha-cetoacido + Co A + NAD+ -à Acil CoA  + NADH.H+ + CO2En cada una de ellas participan complejos multienzimaticos con caracteristicas muy similares.Estos complejos multienzimaticos estan formados por la asociacion de multiples subunidades que forman tres enzimas diferentes que participan directamente en la reaccion, la cual require ademas 5 cofactores, algunos de los cuales estan unidos por enlaces covalentes a las proteinas de los complejos. Los cofactores necesarios para la reaccion global son: Pirofosfato de Tiamina (PPT),  Acido Lipoico, Coenzima A, FAD y NAD.Complejo de la Piruvato Deshidrogenasa:- Enzima 1(E1): Pyruvato deshidrogenasa (tambien llamada Piruvato Descarboxilasa)          Cofactor: PPT- Enzima 2 (E2): Dihidrolipoil transacetilasa          Cofactores: Acido Lipoico, Co A- Enzima 3 (E3): Dihidrolipoil deshidrogenasa          Cofactores: FAD, NADComplejo de la Alfa Ceto Glutarico deshidrogenasa:-E1: Alfacetoglutarico Deshidrogenasa        Cofactor: TPP-E2: Dihidrolipoil succinil transferasa        Cofactores: Acido Lipoico, Co A-E3: Dihidrolipoil deshidrogenasa        Cofactores: FAD, NADComplejo de la Deshidrogenasa de alfa-cetoacidos de cadena ramificada:  (participa fundamentalmetne en la descarboxilacion oxidativa de cetoacidos provenientes del esqueleto carbonado de leucina, isoleucina y valina)-E1: Deshidrogenasa de alfa-cetoacido de cadena ramificada (tambien conocida como descarboxilasa de alfa-cetoacido de cadena ramificada)        Cofactor: TPP-E2: Dihidrolipoil transacilase (tambien llamada dihidrolipoil aciltransferasa)       Cofactores: Acido Lipoico, Co A-E3: Dihidrolipoil deshidrogenasa         Cofactors: FAD, NADEstos complejos multienzimaticos son importantes desde el punto de vista medico en diversas situaciones: por ejemplo, la deficiencia de Piruvato deshidrogenasa, que es uno de los desordenes neurodegenerativos mas comunes asociados con trastornos en la bioenergetica mitocondrial, se debe a mutaciones en el gen que codifica a la Enzima

Cuestionario

Cómo se definen los hidratos de carbono?
Los carbohidratos son compuestos orgánicos compuestos por carbono, hidrógeno y oxigeno en una relación 1:2:1 respectivamente. Su fórmula química es (CH2O)n, donde la n indica el número de veces que se repite la relación para formar una molécula de hidrato de carbono más o menos compleja.
 ¿Qué relación existe entre el nombre "hidratos de carbono y la fórmula empírica de dichas moléculas?
fd-gluco.gif (1457 bytes)  (d-glucosa)(aldohexosa) fd-ribo.gif (1227 bytes) ( d-ribosa)(aldopentosa)

  fdfructo.gif (1274 bytes) ( d-fructosa)(cetohexosa) 
  ¿Qué son los monosacáridos?
Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos
  ¿Cómo se clasifican los glúcidos atendiendo al número de monosacáridos que los componen? Monosacáridos (están formados por una sola molécula), Disacáridos (formados por dos moléculas de monosacáridos), Oligosacáridos (compuestos por tres a diez moléculas de monosacáridos), Polisacáridos (son cadenas, ramificadas o no, de más de diez monosacáridos)
¿En base a qué criterios se clasifican los monosacáridos?
Los monosacáridos se clasifican en base a dos criterios: 1.-Grupo funcional 2.-Número de átomos de carbono
¿Qué es un carbono quiral o asimétrico? es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como los carbohidratos.
¿Qué propiedad característica presentan las moléculas que contienen carbonos asimétricos? Isomería
¿Cuáles son los monosacáridos más pequeños que conoce? la glucosa, la fructosa, lactosa, la ribosa... ¿Cuáles son las principales diferencias entre ellos? el numero de carbonos que peosee y si son cetonas o alcoles y que son dextro y levo
  ¿Por qué los dos isómeros ópticos de una molécula que tiene un carbono asimétrico desvían en sentido diferente (opuesto) el plano de la luz polarizada? 
¿Qué es una proyección de Fischer y qué reglas se utilizan para desarrollarla?Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes. Deben su nombre al químico alemán Hermann Emil Fischer.
 En una proyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:
  • Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.
  • Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados espacialmente detrás del átomo quiral.
    ¿Qué son enantiómeros?también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. ¿Qué comportamiento muestran frente a la luz polarizada?Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada en un plano: un isómero desvía el plano de polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvía en la dirección contraria. ¿Cómo se refleja en la nomenclatura de las moléculas quirales o asimétricos, su diferente comportamiento frente a la luz polarizada? Los monosacáridos se agrupan en dos grandes clases, las series D y L. ¿Cómo se determina la pertenencia de un monosacárido a la serie D ó L? La disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico determina el isómero D, si está situado a la izquierda es un isómero L. Cuando un monosacárido tiene varios esteroisómeros, todos los que poseen a la derecha el grupo OH del C más alejado del grupo carbonilo son de la serie D, y los que lo poseen a la izquierda son L. ¿Qué son monosacáridos epímeros?  un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos.¿Qué son estereoisómeros? Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio. ¿Qué es un enlace hemiacetálico? formación del ciclo se realiza mediante un enlace hemiacetal, que supone un enlace covalente entre el grupo aldehído y un alcohol (en el caso de las aldosas), o un enlace hemiacetal entre el grupo cetona y un alcohol (en el caso de las cetosas).  ¿Cómo se obtienen los ácidos glucónicos a partir de la glucosa? mediante fermentación aeróbica oxidativa causada por las enzimas de ciertas bacterias (Acetobacter) y algunos mohos (Aspergillus y Botrytis cinerea).
    ¿Cuáles son los ésteres más importantes de los monosacáridos?
    Éster
    (éster de ácido carboxílico)
    Éster carbónico
    (éster de ácido carbónico)
    Éster fosfórico
    (triéster de ácido fosfórico)
    Éster sulfúrico
    (diéster de ácido sulfúrico)
    Ester.svg Organocarbonate-2D-general.png Phosphate ester.PNG Organosulfate.png

    ¿Qué productos se obtienen de la reducción fisiológica de los monosacáridos?
    ¿Qué tipo de enlace forman los oligosacáridos y que nombre recibe?
    ¿Cómo se forma?Se denominan Disacáridos, si están compuestos por dos monosacáridos, Trisacáridos, si están compuestos por tres monosacáridos, Tetrasacáridos, si están compuestos por cuatro monosacáridos y así sucesivamente. Se forman por la unión de dos monosacáridos, mediante un enlace O-glucosídico. El enlace se forma entre el carbono que forma el enlace hemiacetálico del primer monosacárido y un carbono del segundo monosacárido.

sábado, 23 de febrero de 2013

el agua en la bioquimica

EL AGUA
El agua es una biomolécula inorgánica. Se trata de la biomolécula más abundante en los seres vivos. Formas de vidas acuaticas yterresetre presentan gran acntidad de agua en su composición por ejemplo en las medusas, puede alcanzar el 98% del volumen del animal y en la lechuga, el 97% del volumen de la planta. Estructuras como el líquido interno de animales o plantas, embriones o tejidos conjuntivos suelen contener gran cantidad de agua. Otras estructuras, como semillas, huesos, pelo, escamas o dientes poseen poca cantidad de agua en su composición.
El agua es una molécula formada por dos átomos de Hidrógeno y uno de Oxígeno. La unión de esos elementos con diferente electronegatividad proporciona unas características poco frecuentes. Estas características son:
· La molécula de agua forma un ángulo de 104,5º.
· La molécula de agua es neutra.
· La molécula de agua, aun siendo neutra, forma un dipolo, aparece una zona con un diferencial de carga positivo en la región de los Hidrógenos, y una zona con diferencial de carga negativo, en la región del Oxígeno.
· El dipolo facilita la unión entre moléculas, formando puentes de hidrógeno, que unen la parte electropositiva de una molécula con la electronegativa de otra.
El agua tiene propiedades especiales, derivadas de su singular estructura. Estas propiedades son:
ELEVADO CALOR ESPECÍFICO: para aumentar la temperatura del agua un grado centígrado es necesario comunicarle mucha energía para poder romper los puentes de Hidrógeno que se generan entre las moléculas.
ELEVADO CALOR DE VAPORIZACIÓN: el agua absorbe mucha energía cuando pasa de estado líquido a gaseoso.
ELEVADA TENSIÓN SUPERFICIAL: las moléculas de agua están muy cohesionadas por acción de los puentes de Hidrógeno. Esto produce una película de agua en la zona de contacto del agua con el aire. Como las moléculas de agua están tan juntas el agua es incompresible.
CAPILARIDAD: el agua tiene capacidad de ascender por las paredes de un capilar debido a la elevada cohesión o adhesión molecular.
ALTA CONSTANTE DIELÉCTRICA: la mayor parte de las moléculas de agua forman un dipolo, con un diferencial de carga negativo y un diferencial de carga positivo.
BAJO GRADO DE IONIZACIÓN: la mayor parte de las moléculas de agua no están disociadas. Sólo un reducido número de moléculas sufre disociación, generando iones positivos (H+) e iones negativos (OH-). En el agua pura, a 25ºC, sólo una molécula de cada 10.000.000 está disociada, por lo que la concentración de H+ es de 10-7. Por esto, el pH del agua pura es igual a 7.
LA DENSIDAD DEL AGUA: en estado líquido, el agua es más densa que en estado sólido. Por ello, el hielo flota en el agua. Esto es debido a que los puentes de Hidrógeno formados a temperaturas bajo cero unen a las moléculas de agua ocupando mayor volumen.
Las propiedades del agua permiten aprovechar esta molécula para algunas funciones para los seres vivos. Estas funciones son las siguientes:
· Disolvente polar universal: el agua, debido a su elevada constante dieléctrica, es el mejor disolvente para todas aquellas moléculas polares. Sin embargo, moléculas apolares no se disuelven en el agua. Esta propiedad, tal vez la más importante para la vida, se debe a su capacidad para formar puentes de hidrógeno con otras sustancias que pueden presentar grupos polares o con carga iónica (alcoholes, azúcares con grupos R-OH , aminoácidos y proteínas con grupos que presentan cargas + y - , lo que da lugar a disoluciones moleculares También las moléculas de agua pueden disolver a sustancias salinas que se disocian formando disoluciones iónicas.
· Lugar donde se realizan reacciones químicas: debido a ser un buen disolvente, por su elevada constante dieléctrica, y debido a su bajo grado de ionización.
· Función estructural: por su elevada cohesión molecular, el agua confiere estructura, volumen y resistencia.
· Función de transporte: por ser un buen disolvente, debido a su elevada constante dieléctrica, y por poder ascender por las paredes de un capilar, gracias a la elevada cohesión entre sus moléculas, los seres vivos utilizan el agua como medio de transporte por su interior.
· Función amortiguadora: debido a su elevada cohesión molecular, el agua sirve como lubricante entre estructuras que friccionan y evita el rozamiento.
· Función termorreguladora: al tener un alto calor específico y un alto calor de vaporización el agua es un material idóneo para mantener constante la temperatura, absorbiendo el exceso de calor o cediendo energía si es necesario.
PROPIEDADES BIOQUÍMICAS DEL AGUA:
Como ya se dijo anteriormente los procesos de la vida requieren que una gran variedad de iones y moléculas se muevan en proximidad, es decir, que sean solubles en un medio común. El agua funciona como disolvente universal en los medios intracelular y extracelular gracias a su destacada capacidad como disolvente.
Por lo tanto esta capacidad disolvente es la responsable de dos funciones importantes para los seres vivos: es el medio en que transcurren las mayorías de las reacciones del metabolismo, y el aporte de nutrientes y la eliminación de desechos metabólicos se realizan a través de sistemas de transporte acuosos. “No existe proceso vital alguno que pueda concebirse independientemente de la participación directa o indirecta del agua”.
BALANCE DEL AGUA
El agua constituye la sustancia cuantitativamente más abundante del organismo. Representa aproximadamente el 60% del peso corporal. Esta cantidad varía en relación con la edad, sexo, el estado nutricional, etc.
El porcentaje señalado corresponde al del varón adulto; en la mujer adulta el agua constituye el 55% del peso corporal. Esta diferencia se debe fundamentalmente a la mayor proporción de tejido adiposo en la mujer; (el tejido adiposo posee muy escasa cantidad de agua).En el lactante (niño menor a 1 año) el agua alcanza a 77% del peso corporal.
La proporción de agua contenida en diferentes tejidos varía marcadamente. Por ejemplo, la piel posee 72%, el músculo 75%, el hueso 22%, el hígado 68%, el riñón 82%, el tejido adiposo 10%, etcétera.
En el individuo normal, el contenido de agua total se mantiene más o menos estable dentro de estrechos límites y puede considerárselo una constante con mecanismos de regulación propios.
DISTRIBUCIÓN DEL AGUA EN EL ORGANISMO:
La gran masa de agua constituyente del organismo puede considerarse repartida en diferentes “compartimientos”. Por lo que se distingue un compartimiento intracelular y otro extracelular. A su vez el compartimiento extracelular puede ser subdividido en intersticial e intravascular.
El líquido intracelular está delimitado por las membranas celulares, cuya permeabilidad selectiva permite que la composición química del líquido encerrado en las células difiera sustancialmente del extracelular.
El líquido extracelular constituye lo que se denominó como medio interno. Todas las células se encuentran inmersas en este líquido, del cual reciben los nutrientes necesarios para sus procesos anabólicos (de síntesis) y al cual vierten sus desechos catabólicos.
El compartimiento extracelular comprende el líquido intravascular y el intersticial. El líquido intravascular o plasma sanguíneo se encuentra en el sistema canicular de los vasos sanguíneos. El líquido intersticial toma contacto directo con los cuerpos celulares, a los cuales puede considerárselo bañados por él. A través de la pared de los capilares se realiza el intercambio entre los líquidos intravascular e intersticial
A los compartimientos mencionados se debe agregar otro, el transcelular, que comprende el líquido contenido en la luz de los tractos gastrointestinal, tracto urinario, y respiratorio; el líquido cefalorraquídeo y el humor acuosos del globo ocular.