sábado, 9 de marzo de 2013

Enlace glucosídico

 En el ámbito de los glúcidos, el enlace O-glucosídico es el enlace mediante el cual se unen entre sí dos o más monosacáridos formando disacáridos o polisacáridos, respectivamente. Su denominación más correcta es enlace O-glucosídico pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos.
Descripción

Esquema del enlace O-glucosídico entre dos monosacáridos
En el esquema, se unen dos moléculas de α-D-glucosa (son α porque el grupo OH del carbono anomérico está en posición trans con respecto al CH2OH).
En el enlace O-glucosídico reacciona el grupo OH (hidroxilo) del carbono anomérico del primer monosácarido con un OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo monosacárido. Se forma un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua, al igual que ocurre en la formación del enlace peptídico).
Si la reacción de los OH provienen de los dos carbonos anómericos, el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Sin embargo, si en el enlace participan los OH de un carbono anomérico y de otro carbono no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor (ya que queda un grupo OH libre en el otro carbono anómerico). Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens.
Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glucosídico.

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